4种分子立体结构表示式之间的转换方法
崔文辉 贾如琰 张少飞
陇南师范高等专科学校农林技术学院 甘肃成县 742500
摘要
楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式和费歇尔投影式是4种表述分子立体结构的工具，它们之间的相互转换是整个立体化学的基础知识。但这个思维过程因对空间想象力有一定的要求，初学者普遍感到难以理解和掌握这些方法,是有机化学教学中值得关注的难点之一。本文以图示的方式揭示了4种立体结构表示式中任意2种之间相互转换的操作技巧，以帮助学生理解和掌握这部分知识，并用以解决实际问题。
关键词
分子立体结构；表示式；转换方法
楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式和费歇尔投影式4种立体化学表示式是表述立体化学问题中分子构型或构象的工具。纵观整个基础有机化学内容[1]，立体化学知识的安排有这样一条主线：最先从烷烃部分引入楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式3种立体式，用以表示有机分子的构型或构象，由此开始，学生通过共价键在三维空间的伸展方向想像有机物分子的立体形象；到了对映异构部分内容，又引入费歇尔投影式[1]136-142，并通过前3种立体式向第4种的转换操作使学生的空间想像能力得到强化训练。亲电加成反应的立体化学[1]149-150、消除反应的立体化学[1]305-306、羰基加成反应的立体化学[1]366-368及单糖的构型[2]等可以看作是这些构型式的实际应用，因此，这4种立体构型式无疑是整个立体化学的基础。由于理解它们要用到高中数学中的线与平面之间的关系等立体几何知识，并要求较强的空间想象能力，所以由学生认知能力的基础决定它是有机化学开篇出现的第一个难点。相应地，介绍该部分知识学习技能、技巧的文献报道也经常出现[3-9]，但查阅这些文献发现，在涉及到3种构型式转换的文章中仍然缺少对2种式子之间进行变化的操作方法与途径的细致说明，特别是在三维空间内进行形象化示意的文章非常鲜见。教材中这部分知识之所以成为教学难点，就是因为前一种式子与后一种式子之间省略掉了太多的中间步骤，造成思维过程跨度太大，学生的空间想像能力跟不上。
有鉴于此，本文以教材[1]46,152中的习题为例，以图示的方式补全教材编写者可能认为过于简单而没有详细写在纸面上的中间步骤和跨越了的思维过程，也就是详细解析在这些不同立体构型式之间进行转换时所实施的操作细节。
1
4种立体式的符号特征
1.1楔形透视式
其特点是每个碳原子的4条连线中，2条为实线，另2条分别是实心的楔形和虚线的楔形或虚线。看楔形式首先找出2条实线，并意识到由这2条实线确定的平面的存在，则会出现一个立体形象，实心的楔形表示的原子或基团在平面的前面，虚线或虚线的楔形表示的原子或基团在该平面的后面,如图1所示。
图1 分子的楔形透视式示例
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1.2锯架透视式
锯架透视式实际上是球棍式模型的简化写法，所有的键都用实线表示，且其中最长的一条线一定是倾斜的。其中有2条竖直朝上或竖直朝下的平行线，由这2条平行线和斜线组成的一个平面将其余的4条线分成左右两边，如图2所示。看锯架透视式时，先找出最长的这条斜线（相当于木工锯中的锯樑），再关注这条斜线的2个端点，其特点是一端高，另一端低；教材[1-2]默认“低的一端距离观察者最近，高的一端较远”。
图2 分子的锯架透视式示例
1.3纽曼投影式
纽曼投影式是把某分子的球棍式模型沿C—C键的轴线投影，交于圆心的3条线认为是位于观察者前面的碳原子及其键，圆及圆周上3条短线表示后面的碳原子及其键，如图3所示。
图3 分子的纽曼投影式示例
1.4费歇尔投影式
用横线和竖线的交点表示中心碳原子（即手性碳原子），横线上的基团相当于伸向观察者，竖线上的基团相当于伸向纸后，如图4所示。
图4 分子的费歇尔投影式示例
2 烯烃亲电加成反应的立体化学过程中包含的构型转化
以一道习题解释烯烃亲电加成反应的立体化学过程中包含的构型转化。
【例2】顺-2-丁烯与溴亲电加成反应的立体化学过程[1]149。
顺-2-丁烯与溴亲电加成反应的立体化学过程如图18所示。
图18 顺-2-丁烯与溴亲电加成反应的立体化学过程
在上述立体化学过程中，从锯架透视式转换成费歇尔投影式中间省略了键线的旋转步骤，现以(2S,3S)-2,3-二溴丁烷为例补充说明，图19所示的是先转化成“理想”位置的全重叠锯架式。
图19 由任意状态锯架式转理想全重叠式的基本操作方法
当能统观整个分子的键线在空间的伸展方向后，不必先转化成“理想”位置，可根据分子的实际构型只转动少数的键线，在任意角度形成全重叠的锯架透视式后，选择恰当的观察角度直接去投影，如图20所示。
图20 由任意状态锯架式转全重叠式的简便操作方法
综上所述，本文用图示的方法详细介绍了楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式3种构型式之间的相互转换方法以及这3种构型式转换为费歇尔投影式的技巧。当有了这样详细的拆分解析之后，学生容易掌握要领，有利于突破这部分知识的教学难点。
参考文献
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[2] 东北师范大学，上海师范大学，广西师范大学，等.有机化学(下册).5版.北京:高等教育出版社,2011：227-231
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[7] 古力伯斯坦·艾达尔,亚森江·阿吉,曾尽. 新疆师范大学学报:自然科学版,2010,29(1):70-74
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[9] 杜黎明. 山西师大学报:自然科学版,1990,4(2):48-52
引用本文:
崔文辉, 贾如琰, 张少飞. 4种分子立体结构表示式之间的转换方法[J]. 化学教育（中英文）, 2017, 38(20): 23-29
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